El fin del verano le afecta hasta al mismísimo Flo Rida. Para el videoclip de su canción I cry, deja a un lado las fiestas y las tías buenorras para ponerse serio (con camisa, corbata y gafas incluidas) para contarnos una historia basada en sus recuerdos.
En el vídeo, dirigido por Marc Klasfeld, vemos como Flo Rida vuelve a Carol City (Florida), donde lo reciben sus vecinos y entra en la casa donde vivía de pequeño. Al mirarse en el espejo del baño, vuelve a 1998 y empezamos a ver una serie de recuerdos que le hacen ponerse melancólico.
I cry ha sido producida por soFLY & Nius y utiliza el sample de la canción Cry (Just I little) de Bingo Players.